La historia de Castellar de la Frontera es una de las más impresionantes que podemos encontrar en el Campo de Gibraltar, en la provincia de Cádiz y en Andalucía. Su Castillo y su pueblo viejo fueron habitados en tiempos remotos, desde entonces hasta nuestros días, es muy poco el cambio que ha habido en este pequeño y acogedor pueblo del Parque Natural de los Alcornocales.

El pueblo se asentó sobre una peña desde el Paleolítico, época de los primeros asentamientos en esta zona a tenor de los hallazgos realizados. Las pinturas rupestres así lo han dejado al descubierto, pinturas encontradas en la Cueva de la Buitrera, en la Cueva de los Maquis, o el los tajos entre otras.

Las primeras construcciones las realizaron en la zona los íberos, después los romanos construyeron aquí un paso entre Carteia, en San Roque, y Córdobas, en las vías y calzadas romanas. Con la llegada de los árabes, la privilegiada posición de Castellar de la Frontera permitió un mayor desarrollo en la zona, en el siglo VIII se construyó la ciudadela, después el pueblo viejo, y el Castillo, símbolo de este municipio. En el Siglo XV, con la reconquista, el pueblo se asentó, y se amoldó a una economía basada en la agricultura y la ganadería de montaña.

Ya en el siglo XVI se construye el Molino del Conde de Castellar, esto se hace sobre el Río de Guadarranque, y en los primeros años del XVII se construye el Convento de San Miguel de la Almoraima, todo un monumento que junto al castillo, permanecen inalterados hoy día.

A mediados del Siglo XIX, el Convento de la Mercer pasa a propiedad del Duque de Medinaceli, una figura muy ligada al municipio desde entonces. Otro hito histórico fue la creación de la Empresa Corchera Almoraima, en el Siglo XX, con la que los arrieros tenían un lugar donde vender su corcho. En esta época, sólo la Almoraima rondaba los 2000 habitantes.

Ya en el siglo XX, también se construye el Pantano de Guadarranque. En la segunda mitad del Siglo XX comienzan las disputas entre vecinos y terratenientes por las tierras. Se crea un pueblo de colonización a 9 kilómetros del pueblo viejo, y se divide la tierra en diferentes parcelas.

En 1980, los vecinos ganan un juicio y pueden explotar la Finca de La Boyal, más de 500 hectáreas en litigio entre los Condes de Castellar y los vecinos. El abogado que llevó este caso en 1980 fue Felipe González, posteriormente presidente del Gobierno de España. A partir de ahí, Castellar evoluciona, crece, no en vano se realiza un apeadero en la línea férrea Algeciras Madrid, en principio para uso exclusivo de la Casa de Medinaceli, pero esa situación cambia.

Actualmente Castellar de la Frontera es un municipio turístico que encontramos en la provincia de Cádiz, un municipio de turismo rural, con casas rurales y hoteles rurales donde alojarse, y con muchas cosas que ver, entre las que destacan sus monumentos, tales como el Palacio de los Condes, el Convento de la Almoraima, o el Castillo de Castellar.