A história de Castellar de la Frontera é uma das mais impressionantes que podemos encontrar no Campo de Gibraltar, na província de Cádiz, em Andaluzia. O seu castelo e a sua cidade velha foram habitadas em tempos antigos, desde então até hoje, muito pouca mudança tem ocorrido neste pequeno e amigável povo do Parque Natural de Alcornocales.

A cidade se assentou sobre um penhasco desde o Paleolítico, época dos primeiros assentamentos nesta área de acordo com os resultados. As pinturas rupestres tinham deixado a descoberto, as pinturas rupestres encontradas na Gruta da Buitreras, na Gruta do Maquis, ou nos cortes entre outros.

Os primeiros edifícios foram construídos na zona dos Íberos, depois os romanos construíram aqui uma passagem entre Carteia, em San Roque e Córdoba, na estradas e vias romanas. Com a chegada dos árabes, a posição privilegiada de Castellar de la Frontera permitiu um maior desenvolvimento na região, no Século VIII, a cidadela foi construída depois da cidade velha e o castelo, símbolo desta cidade. No século XV, com a reconquista, a cidade se assento e se adaptou a uma economia baseada na agricultura e na pecuária da montanha.

Já no século XVI foi construída a fábrica o Molino do Conde de Castellar, isto é feito no rio Guadarranque, e no início do século décimo sétimo construiu o Convento de San Miguel de la Almoraima um monumento ao lado do castelo, permanecem inalterados hoje em dia.

Em meados do século XIX, o Convento de la Mercer é agora propriedade do Duque de Medinaceli, um valor muito ligado à cidade desde então. Outro marco foi a criação da Empresa Corchero Almoraima no século XX, com a mula, que tinha um lugar para vender a sua cortiça. Neste momento, Almoraima tem apenas cerca de 2000 habitantes.

Já no século XX, também se construiu a barragem de Guadarranque. Na segunda metade do século XX começaram as disputas entre vizinhos e proprietários dos terrenos. Se cria uma aldeia de colonização a 9 km da cidade velha e os terrenos são divididos em diferentes parcelas.

Em 1980, os moradores ganharam um julgamento e podem explorar a Quinta a La Boyal, com mais de 500 hectares em disputa entre o Conde de Castellar e os vizinhos. O advogado que interpôs o presente caso, em 1980, foi Felipe González, então presidente do Governo da Espanha. De lá, Castellar evolui, cresce, não é em vão que se constrói uma linha férrea Algeciras Madrid, em princípio para utilização exclusiva da Casa de Medinaceli, mas essa situação muda.

Actualmente Castellar de la Frontera é um município situado na província de Cádiz, uma cidade turística, com casas rurais e hotéis onde ficar alojado, e muitas coisas para fazer, entre os quais visitar os seus monumentos, como o Palácio Contagens do Convento do Almoraima ou o Castelo de Castellar.