La storia di Castellar de la Frontera é una delle piú curiose ed interessanti di tutta l'area conosciuta come il Campo di Gibilterra.
Il castello di Castellar e la cittá vecchia erano giá abitati in tempi remoti.
La città si erge su una "peña" risalente al Paleolitico, epoca in cui i primi insediamenti umani cominciavano a prendere forma in questa zona.
Le pinture rupestri che sono state ritrovate nei dintorni di Castellar de la Frontera lo confermano: le più siginificative in queste senso sono quelle presenti nella Caverna de la Buitrera e nella Grotta de Los Maquis.
Le prime costruzioni furono realizzate dagli iberici, poi i romani ampliarono quello che era l'embrione della città per utilizzarlo come punto di fermata lungo la strada che portava da Carteia a Cordoba, passando per San Roque.
Con l'arrivo degli arabi la vantaggiosa ubicazione geografica di Castellar de la Frontera fu fondalmentale per il suo sviluppo: con la arabi si diede inizio alla costruzione della Cittadella, intorno al VIII secolo.
In questo periodo venne innalzato il Castello, oggi l'autentico emblema della città.
Nel XV secolo, dopo la Reconquista portata a termine dai Re Cristiani, la città si affermò come un centro importante per la agricoltura e l'allevamento.
Nel XVI si costruisce il Mulino del Conte di Castellar sul fiume Guadarranque ed intorno all'inizio del XVII secolo viene edificato il Convento di San Miguel de la Almoraima, uno dei principali monumenti che ancora oggi di possono visitare.
Il XX secolo comincia con la costruzione del lago artificiale di Guarranque, mentre verso la sua metà si apre un periodo di conflitti per il possesso delle terre intorno a Castellar.
Nasce così un piccolo paesino situato a 9 km di distanza dal nucleo urbano iniziale ed il territorio si divide in parcelle di differente proprietà.
Nel 1980 gli abitanti del luogo vincono il processo contro i Conti di Castellar ottenendo il diritto di uso della Finca de La Boyal più 500 ettari di terreno.
L'avvocato che portò a termine il processo fu Felipe Gonzalez, futuro presidente del Governo spagnolo.
Da questo momento in poi Castellar si evolve e cresce: tra i fatti più siginificativi, è doveroso menzionare la realizzazione della stazione dei treni lungo la linea ferroviaria Algeciras - Madrid.
Attualmente Castella de la Frontera è un municipio turistico tra i più importanti della provincia di Cadice, un punto di riferimento per il turismo rurale: agriturismi, alloggi, piccoli hotel, tante cose da fare e da vedere ...
Rovine romane datate nel siglo I a.c.EŽ considerata come Urbe Romana una delle piuŽgrandi della penisola per ai suoi tempi.
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